Aldehida dan keton merupakan senyawa organik yang bermanfaat dalam kehidupan. Salah satu aldehida yang paling terkenal adalah formaldehida yang digunakan untuk pengawetan di dunia medis.
Inilah reaksi pembuatan aldehida dan keton:
Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehida membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehida dan keton yang diharapkan dapat terbentuk.
Oksidasi lebih lanjut benzaldehida menghasilkan asam benzoat dapat dicegah dengan anhidrida asetat sebagai turunan benziliden diasetat tak-teroksidasi. Reaksi ini dinamakan reaksi Etard.
Dengan cara yang sama, benzonitril menghasilkan benzaldehida.
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril. Intermediet garam imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan keton.
Inilah reaksi pembuatan aldehida dan keton:
Ozonolisis Alkena
Alkena bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti pembelahan reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd menghasilkan aldehida, keton maupun campuran keduanya tergantung pola substitusi alkena yang digunakan.Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehida membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehida dan keton yang diharapkan dapat terbentuk.
Hidrasi Alkuna
Etuna jika direaksikan dengan air dengan adanya H2SO4 and HgSO4 membentuk asetaldehida. Hidrasi alkuna yang lain pada kondisi yang sama akan juga dapat menghasilkan keton. Contoh:Oksidasi Toluena
Oksidasi suatu senyawa aromatik yang mengikat gugus metil pada cincin benzena dengan adanya krom trioksida (CrO3) dan anhidrida asetat diikuti dengan hidrolisis menghasilkan benzaldehida.Oksidasi lebih lanjut benzaldehida menghasilkan asam benzoat dapat dicegah dengan anhidrida asetat sebagai turunan benziliden diasetat tak-teroksidasi. Reaksi ini dinamakan reaksi Etard.
Reaksi Nitril
Reduksi parsial senyawa nitril dengan dengan timah klorida terasamkan (SnCl2/HCl) pada temperatur kamar menghasilkan aldehida. Pada tahap pertama imina hidroklorida terbentuk yang selanjutnya terhidrolisis dengan air mendidih menghasilkan aldehida. Jenis spesifik reduksi nitril disebut reaksi reduksi Stephen.
SnCl2 + 2HCl → SnCl4 + 2 H+
Dengan cara yang sama, benzonitril menghasilkan benzaldehida.
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril. Intermediet garam imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan keton.
Okdisasi Alkohol
Cara ini merupakan cara yang paling sederhana untuk mensintesis aldehida dan keton. Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.
Tag :
Kimia Organik
