Pengertian Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan yang paling penting dan banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi beberapa tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil. Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation, karbanion, atau radikal bebas.
Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2 (baca : Perbedaan SN1 dan SN2).
Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.
Contoh Reaksi Substitusi
Contoh yang paling sederhana untuk reaksi substitusi adalah reaksi klorinasi metana. Produk yang dihasilkan merupakan haloalkana yaitu metil klorida.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Jenis-jenis Reaksi Substitusi
Beberapa macam reaksi substitusi adalah:Substitusi nukleofilik
Substitusi nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia dalam reaksi.Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2 (baca : Perbedaan SN1 dan SN2).
Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.
Substitusi elektrofilik
Substitusi elektrofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu elektrofil. Elektrofil adalah molekul yang dapat menerima pasangan elektron. Reaksi substitusi elektrofilik biasanya terjadi ada senyawa aromatik, disebut dengan reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Benzena lebih mudah melangsungkan reaksi substitusi elektrofilik daripada nukleofilik (baca : Reaksi Terhadap Benzena).Substitusi radikal
Reaksi substitusi radikal melibatkan adanya radikal. Contohnya adalah reaksi Hunsdiecker berikut ini:Substitusi organologam
Reaksi kopling adalah salah satu reaksi yang dikatalisis oleh logam dan melibatkan senyawa organologam RM dan halida organik R'X bereaksi dengan senyawa dengan tipe R-R'. Pada akhir reaksi terbentuk ikatan karbon-karbon baru.
Tag :
Kimia Organik